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Synthèse de sondes moléculaires fluorescentes et photoactivables donneuses de NO

ABG-100067 Stage master 2 / Ingénieur 6 mois # 400 euros
15/09/2021
Université de Lorraine
Vandoeuvre-lès-Nancy Grand Est France
  • Chimie
Synthèse organique, Sondes fluorescentes, donneur de NO
17/12/2021

Établissement recruteur

Etablissement d'accueil : Université de Lorraine, à Vandoeuvre-lès-Nancy.

Laboratoire : Laboratoire Lorrain de Chimie Moléculaire (L2CM), UMR 7053

Description

Longtemps considéré comme un polluant, le radical NO est depuis quelques années l’objet d’un immense intérêt étant donné ses multiples rôles en physiopathologie. C’est en effet un biorégulateur clé de nombreuses fonctions vitales. De récentes études ont montré l’intérêt de composés synthétiques pouvant libérer du NO sous l’effet d’une photoactivation, celle-ci pouvant être en plus couplée à de l’imagerie par fluorescence par greffage de dérivés adaptés.[1] Dans certains cas, l’édifice obtenu peut avoir en plus un tropisme vers une structure cellulaire comme l’ADN en utilisant un groupement fluorescent intercalant comme l’anthracène.[2] Mais il n’est pas rapporté dans la littérature d’édifice fluorescent donneur de NO photoactivable ayant un tropisme vers une protéine impliquée dans un processus biologique majeur.

Nous avons récemment développé des molécules à activité duale PPARgamma/AT1 ciblant en particulier le récepteur AT1 à l’angiotensine, impliqué dans la régulation de la pression artérielle.[3] Nous avons montré que le losartan, un antagoniste de AT1, peut être fonctionnalisé sur sa fonction alcool primaire sans modifier son affinité pour le récepteur, permettant la mise au point des molécules duales évoquées plus haut. Nous envisageons ainsi de préparer une série de structures moléculaires associant le losartan, un groupement fluorescent et un donneur de NO photoactivable. Cela constituerait les premières sondes fluorescentes ciblant le récepteur AT1 permettant de délivrer in situ un radical NO.

L’objet du stage est de préparer une série de telles sondes et de caractériser leurs propriétés spectrales et de photodécomposition. A terme, elles seront utilisées pour élucider le fonctionnement intime du récepteur AT1 en collaboration avec nos partenaires du laboratoire CITHEFOR EA 3452 de l’Université de Lorraine.

 

[1] A. Fraix & S. Sortino, Chem. Asian J. 2015, 10, 1116 – 1125.

[2] C. Parisi & al. Chem. Eur. J. 2020, 26, 13627-13633.

[3] M. Meyer & al. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 334-352.

Profil

Etudiant en Master 2 de chimie, ayant une première expérience réussie en synthèse organique dans le cadre d'un stage de M1.

Motivé pour la synthèse organique multi-étapes et intéressé par les applications bio-médicales. La candidat doit être à l'aise avec les techniques usuelles de détermination structurale : RMN 1H, 13C, Spectrométrie de Masse...

 

Prise de fonction

15/01/2021
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