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Synthèses d’hétérocycles dans des DES à base de L-Proline

ABG-134538 Stage master 2 / Ingénieur 4 mois 550€
25/11/2025
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Université de Lorraine - LCPA2MC
Metz Grand Est France
  • Chimie
Synthèse organique, hétérocycles, chimie verte, DES, ultrasons
04/01/2026

Établissement recruteur

Le LCPA2MC est constitué de 3 équipes dont l'équipe Chimie Durable et Environnement.

Afin de répondre aux enjeux environnementaux actuels et de respecter au maximum les douze principes de la chimie verte, l’équipe Chimie Durable et Environnement du LCP-A2MC a décidé de mener des études sur la thématique des solvants écoresponsables en synthèse organique. Nous travaillons ainsi sur la transposition de synthèses d’hétérocycles dans des solvants plus respectueux de l’environnement, notamment les solvants eutectiques profonds (DES)

Description

Nous travaillons au sein du laboratoire sur la conception et la mise au point de nouveaux solvants à base de L-Proline ainsi que sur leur utilisation en synthèse hétérocyclique.

Récemment, nous avons réalisé des condensations de Knoevenagel à partir de différents aldéhydes dans le DES L-Proline:glycérol (1:2). Ce nouveau solvant évite l’utilisation de solvants organiques classiques (volatils) puisque que les produits attendus précipitent sous forme pure lors de l’addition d’eau.[1]

Nous avons également travaillé sur la synthèse de thiazolo[5,4-d]thiazoles (TzTz) dans ces nouveaux solvants. Habituellement, cette synthèse se fait à haute température dans des solvants nocifs tels que le DMF, la pyridine ou le nitrobenzène. Nous avons montré que l’utilisation de L-Proline: Ethylene Glycol (1:50) en présence de Na2S2O5 permettait la synthèse des TzTz dans des conditions plus respectueuses de l’environnement et sans purification par colonne chromatographique. [2]

Nous souhaitons poursuivre nos études sur l’utilisation de DES à base de L-Proline dans la synthèse d’hétérocycles en complétant le travail actuellement mené sur les TzTz par une étudiante en thèse et en développant d’autres séries d’hétérocycles telles que quinazolinones par exemple.

 

[1] a) Hesse, S. “Synthesis of 5-arylidenerhodanines in L-proline-based deep eutectic solvent.” Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 1537–1544. b)  Hesse, S.; Hertzog, J.; Rup-Jacques, S. “L-proline-based DES in Knoevenagel synthesis of arylidene rhodanines, thiazolidine-2,4-diones and barbituric derivatives.” J. Heterocycl. Chem. 2024, 61, 1015–1023. 

[2] Nguyễn, T.T.T. ; Longevial, J.-F. ; Hesse, S.  “Synthesis of thiazolo[5,4-d]thiazoles in an eco-friendly L-Proline-Ethylene Glycol mixture.” Molecules, 2025, 30(4), 938

Profil

Nous recherchons un(e) candidat(e) de Master 2 ou de 3ème année d’école d’ingénieurs spécialisé(e) en chimie organique. Il (elle) devra avoir une bonne expérience pratique en techniques de synthèse organique et avoir de bonnes connaissances dans les principales méthodes de caractérisation (RMN 1H, RMN 13C, IR, UV-vis ...). Des capacités dans la rédaction de rapports scientifiques seront également nécessaires.

Prise de fonction

02/03/2026
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