Modifications régiosélectives d’Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques non-plans par catalyse photoredox

Our main research topic concerns the development of new synthetics methods to try to reach the goal of an ideal synthesis. For this purpose, we rely on the development of homogeneous enantioselective, organic and organometallic catalysis. The ultimate objective is to propose multiple and novel activations allowing the controlled assembly of simple substrates to form functional objects whith defined properties. As a result, the applications of the chemistry we develop range from natural products synthesis, biology our physics with organic lithography or materials for example.

Ce stage sera réalisé au sein de l’Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (UMR 7313) dans l’équipe stereO et est financé par l’ANR PhotoCOP.

Contexte. Les Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAP) sont des molécules constituées uniquement d’atomes de carbones hybridés sp² et d’hydrogène. Leurs systèmes p-conjugués leur confèrent des propriétés optiques et électroniques uniques avec des applications dans le domaine des semi-conducteurs, des diodes électroluminescentes organiques (OLED) ou encore de la santé (biodétecteur).¹

Objectif. Le but de ce projet est d’exploiter la torsion de cycle existante chez les HAPs non-plans pour développer des méthodes de modifications régiosélectives. Le challenge consiste à réduire sélectivement 1 seule double liaison du HAP. Ceci sera réalisé par une méthode d’activation douce permettant d’éviter l’utilisation de métaux alcalins, la catalyse photoredox (réaction de type Birch-photoinduite).² L’objectif de ce stage consistera à synthétiser en quantité suffisante du HAP puis à optimiser les conditions réactionnelles afin de réaliser la transformation chimique envisagée. L’extension à d’autres substrats sera aussi étudiée. La caractérisation des propriétés optiques (absorbance et fluorescence) pourra aussi être réalisée.

Compétences acquises ou renforcées.

    - synthèse multi-étape ;

    - développement méthodologique ;

    - photocatalyse ;

    - technique de purification et de caractérisation

Références.

1. Stepien, M. et al. Trends in Chemistry, 2022, 4, 573 ̶ 576.

2. MacMillan, D.W.C et al. J. Org. Chem., 2016, 81, 6898–6926.

Nous sommes à la recherche d’un(e) candidat(e) en master 2 chimie ou 3A ingénieur chimiste avec une spécialisation en chimie organique. Rigoureux(se), passionné(e) et motivé(e) il (elle) aura un goût prononcé pour le travail en équipe.