Synthèse Organique

L’objectif scientifique du laboratoire CARMEN (ex- COBRA-LCMT) est de développer des méthodes innovantes en synthèse organique, chimie analytique et modélisation moléculaire et de les appliquer à différents sous-domaines de la discipline (chimie bioorganique, chimie pharmaceutique, chimie éco-responsable, chimie des matériaux).

■ Contexte : Du fait de ses propriétés intrinsèques, un atome de fluor, lorsqu’il est incorporé dans le
squelette carboné d’une molécule organique, peut modifier les propriétés physico-chimiques et
biologiques de cette dernière.[1] Ainsi, les applications des molécules organofluorées sont nombreuses,
et plus particulièrement dans le domaine pharmaceutique (20-30% des médicaments contiennent au
moins un atome de fluor).[2] C’est pourquoi le développement de nouveaux outils de synthèse pour
l’introduction d’atomes de fluor au sein de molécules d’intérêts biologiques est un enjeu majeur de la
Chimie Organique.

■ Projet : Le stage de M2 initie un projet de recherche conjoint entre deux équipes françaises de
l’Institut CARMeN (ex-COBRA) (« Synthèse de Biomolécules Fluorées » et « Hétérocycles ») localisées
à l’Université de Rouen Normandie et une équipe italienne (« PhotoGreen Lab») localisée à l’Université
de Pavie. Ces équipes sont respectivement impliquées dans le développement de nouvelles réactions de
fluoration radicalaire,[3] de synthèses de sucres rares,[4] et de calculs théoriques.[5] L’objectif du stage M2
proposé sera d’explorer le potentiel synthétique d’une réaction de fluoration radicalaire de diols activés
récemment développée au laboratoire et d’en étudier le mécanisme. Cette nouvelle méthode de
fluoration sera exploitée pour synthétiser des analogues fluorés de sucres rares d’intérêts biologiques.

Ce stage M2 donnera suite à un projet de thèse financé par l’ANR à partir du 1er octobre 2026.
 

■ Références :
[1] D. O'Hagan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308–319.

[2] M. Inoue, Y. Sumii, N. Shibata, ACS Omega 2020, 5, 10633–10640.

[3] a) É. Vincent, J. Brioche, Chem. Eur. J. 2024, 30, e202401419; b) A. Ngo Ndimba, É. Vincent, J. Brioche, Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022,
e202201165; c) É. Vincent, J. Brioche, Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 2421–2430; d) J. Brioche, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4387–4391.

[4] A. Geulin, Y. Bourne-Branchu, K. Ben Ayed, T. Lecourt, A. Joosten, Chem. Eur. J. 2023, 29, e202203987.

[5] a) T. Wan, L. Capaldo, D. Ravelli, W. Vitullo, F. J. de Zwart, B. de Bruin, T. Noël, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 991–999; b) T. Wan, Ł. W.
Ciszewski, D. Ravelli, L. Capaldo, Org. Lett. 2024, 26, 5839–5843
 

Nous cherchons un(e) étudiant(e) inscrit(e) dans une formation « Chimie Organique »
au niveau M2 ou élève ingénieur(e) 3A ayant de bonnes connaissances théoriques ; motivé(e) par la
recherche et le travail expérimental, et qui souhaite approfondir ses connaissances en synthèse
organique, techniques d’analyse et de purification.